Castelli fue el primero de los ocho hijos del médico veneciano Ángel Castelli Salomón y Josefa Villarino. Esta última estaba emparentada por vía materna con los Belgrano. Castelli cursó sus primeros estudios con los jesuitas, poco antes de su expulsión, en el Real Colegio de San Carlos, lo cual sentó las bases de sus posteriores estudios religiosos.
Por una disposición de una herencia, uno de los hijos del matrimonio Castelli debía ordenarse sacerdote; a ese destino fue asignado Juan José, y fue enviado a estudiar al Colegio Monserrat, en Córdoba. Allí fue compañero de estudios de otros hombres que influirían en la vida pública sudamericana, como Saturnino Rodríguez Peña, Juan José Paso, Manuel Alberti, Pedro y Mariano Medrano, o el cuyano Juan Martínez de Rozas, entre otros. Allí tomó contacto también con las obras de Voltaire y Diderot y, en especial, con el Contrato Social de Rousseau. Al finalizar los estudios escolares comienzó estudios universitarios de filosofía y teología. Pero, en 1785, al morir su padre, abandonó la carrera sacerdotal, por la cual no sentía una fuerte vocación.
Decidido a estudiar jurisprudencia, rechazó la intención de su madre, de enviarlo a estudiar a España, junto a su primo Manuel Belgrano, a universidades como la de Salamanca o Alcalá de Henares. En lugar de ello, optó por dirigirse a la Universidad de Chuquisaca. Allí conoció los ideales de la Revolución francesa.
De regreso a Buenos Aires, se estableció como abogado, abriendo su estudio en su casa familiar. Representó a la Universidad de Córdoba en distintas causas, y a su tío Domingo Belgrano Peri. Su relación con Saturnino Rodríguez Peña se extendió a su hermano, Nicolás Rodríguez Peña, y a su socio Hipólito Vieytes. La casa de Rodríguez Peña sería en el futuro la sede de reuniones frecuentes de criollos revolucionarios.
En 1794 se casó con María Rosa Lynch, y tuvieron como hijos a Ángela, Pedro (el futuro coronel), Luciano, Alejandro, Francisco José y Juana.
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