Preso en una escuela mientras es juzgado, Castelli inspira al narrador argentino Andrés Rivera un libro que lo hará merecedor del Premio Nacional de Literatura 1992. En la obra, La revolución es un sueño eterno (Alfaguara, 1995), el personaje Castelli imaginado por Rivera, da cuenta de su padecimiento.
Juan José Castelli fue Vocal de la Primera Junta de Gobierno surgida en Buenos Aires el 25 de mayo de 1810. Para entonces, ya no era un desconocido en la apartada aldea que se incorporaba en febriles jornadas, a la caudalosa corriente de la historia mundial. En las postrimerías del régimen virreinal, quien se consagrará como el orador de la Revolución, ya se destacaba como un hábil abogado porteño tenido en cuenta por la élite criolla del Puerto. Comprometido con las vicisitudes que acompañan, en el Río de la Plata, al desmoronamiento del imperio español en América, Castelli será protagonista de sonados episodios. Así ocurre cuando por orden del Virrey Liniers, fue arrestado en Montevideo el médico inglés Diego Paroissen con papeles comprometedores pertenecientes a Saturnino Rodríguez Peña, en los que este urgía la coronación de la infanta Carlota Joaquina. En esas circunstancias, Castelli asumió la defensa de Paroissen y otros implicados. Todavía no había aparecido signo alguno de su enfermedad.
El joven abogado había adherido a la corriente carlotista y fue uno de los firmantes de la memoria redactada por su primo, Manuel Belgrano, reivindicando los derechos de la Infanta al trono de Buenos Aires. La infanta era hermana de Fernando VII y esposa del regente de Portugal, país este último muy sometido la influencia de Inglaterra. En cierto momento , la infanta reclamó para sí los derechos vacantes de la monarquía española y logr+ó el apoyo, bien que fugaz y a todas luces ingenuo de algunos de los partícipes en el proceso que se iniciaba de la Revolución y la Independencia.
La importancia del incidente es doble. Por un lado es demostrativo del impacto que la cambiante situación europea de principios del siglo XIX iba teniendo sobre los círculos ilustrados de criollos que en la capital virreinal veían acercarse la hora de grandes decisiones. Por otra parte, se considera el escrito de Castelli, presentado en defensa de los procesados, como el basamento jurídico más importante del Cabildo Abierto del 22 de mayo de 1810. En esa defensa, Castelli desarrolla la argumentación, que se expondrá más tarde en el célebre Cabildo, sobre el derecho de los pueblos americanos a reasumir su soberanía, como consecuencia de la caída de Fernando VII como prisionero de Napoleón.
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